SEMINÁRNA PRÁCA Z ORGANICKEJ CHÉMIE,

1.ročník, BIOLÓGIA, 2008/2009

 

Tibor STOLÁRIK

 

 

Názov:   KYSELINA HYALURÓNOVÁ

 

Vzorec: 

 

 

Synonymá: hyaluronan, hyaluronát

 

Fyzikálno – chemické vlastnosti:   

 

-   molekulová hmotnosť: až 6 MDa

-   vzhľadom na to, že kys. hyalurónová je makromolekulová látka, t.z., že môže mať     terciárnu aj kvartérnu štruktúru, a teda všetky fyzikálno – chemické vlastnosti sú vo veľmi    širokých intervaloch (a je veľmi ťažko sa približovať k nejakým konkrétnym číslam)

-   má podobné mechanické vlastnosti ako kolagén. Zväčša sa vyskytuje v koloidných roztokoch. Túto zlúčeninu je veľmi ťažko charakterizovať

                                                                                                                   

                                                                                                                                                                       

-     má hygroskopické, reologické a viskoelastické vlastnosti

-          kyselina hyalurónová sa skladá z disacharidických jednotiek N-acetyl-D-glukozamínu a kyseliny D-glukuronovej, ktoré sa môžu opakovať 50 až 15 000-krát

-          vytvára veľmi viskózne gély (schopné absorbovať 100-násobné množstvo kvapaliny, najčastejšie vody)

                                                         

 

 

 

 

 

 

 

 

Chemická reakcia:  Enzymatická hydrolýza kyseliny hyalurónovej

 

 

 

 

Biologické zaujímavosti:

 

-          Kyselina hyalurónová (ďalej len KH) je rozšírená najmä v spojivových tkanivách, epiteloch a nervovom tkanive          

-          je jednou z hlavných súčastí extracelulárnej matrix

-          vo významnej miere zodpovedá za bunkové delenie a tým môže zohrávať úlohu pri postupe niektorých malígnych tumorov, morfogenéze a oprave tkanív

-          je hlavnou zložkou synoviálnej tekutiny v kĺbovom puzdre, zvyšuje viskozitu tejto tekutiny (je jedným z najdôležitejších lubrikačných komponentov v kĺb. puzdre), spôsobuje elasticitu chrupavky, keďže dokáže viazať vo veľkej miere vodu

-          v spojivách postupujúcim vekom KH stráca na dĺžke molekúl, zmenšuje sa molekulová hmotnosť

-          KH je tiež zložkou kožného tkaniva, vyskytuje sa hlavne v tých jeho častiach, ktoré sú schopné ďalšej mitózy a teda reparačnej funkcie. Ak je koža dlho vystavená intenzívnemu UV B žiareniu, tkanivo sa „spáli“ a tým sa inhibuje tvorba KH, ktorá má ochrannú funkciu (kvôli viazaniu vody), a tak sa zvýši rýchlosť poškodenia kože

-          KH sa aktívne zúčastňuje metabolických procesov

-          v mikrobiológii: súčasť extracelulárneho puzdra Streptokokov A., schopný je je produkovať aj Bacillus subtilis

-          výroba: staršia a pôvodnejšia spočívala v extrakcii z kohútich hrebienkov, novšia biotechnológia je založená na fermentačnom procese pomocou nepatogénneho kmeňa baktérie Streptococcus sp.

-          Hyaluronidáza – je enzým, ktorý štiepi KH na jej menšie fragmenty, čo spôsobuje úlohu pri šírení bakteriálnej infekcie, rast nádorov a prestup spermie cez stenu vajíčka.

 

 

Návrh projektu:

 

      Pri lepšom využití KH by som siahol hlavne na enzým hyaluronidázu. Pomocou neho by bolo možné docieliť jej fragmentáciu na menšie, nízkomolekulárne hyaluronany, resp. až na úroveň oligosacharidov kys. hyalurónovej. Táto zmena v štruktúre by napomohla lepšiu priestupnosť cez cytoplazmatickú membránu do cytoplazmy hlavne v spojivových tkanivách chrupky a perichondria. Využitie by to malo hlavne v posttraumatickej liečbe, ako aj v regenerácii po liečbe na niektoré druhy rakoviny, pri ktorých sa využívajú chemoterapeutiká, ktoré častokrát poškodzujú oblasti kĺbov.

      Samozrejme, KH je obsiahnutá v synoviálnej tekutine, ale do chrupky a perichondria preniká už ťažšie, hlavne kvoli svojej vysokej molekulárnej hmotnosti. Jej rozklad na menšie časti zabezpečí ľahký prienik dnu. V chrupke obsiahnuté fragmenty KH je však potrebné „poskladať“ na pôvodnú veľkosť, aby dokázali užitočne plniť svoju funkciu, hlavne vo viazaní vody. Toto by som navrhoval dosiahnuť injekčným podaním vhodnej hyaluronan syntázy do kĺbového puzdra, alebo synoviálnej tekutiny.

      Takéto využitie by malo vynikajúce uplatnenie v medicínskej a hlavne rehabilitačnej praxi.

 

Ostatné: Pripájam ešte jednu chemickú reakciu – esterifikáciu:

 

 

 

 

 

 

Zoznam použitej literatúry:

 

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1563592

http://sci.muni.cz/placek/Chemie-bar.htm

http://en.wikipedia.org/wiki/Hyaluronan

http://az-encyklopedia.info/k/1601/

Hales Charles A., Garg Hari G. : Cemistry and Biology of Hyaluronan

Izzo Renato V., M.D. : Proteoglycan Protocols (Methods in Molecular Biology), Humana Press

 

 

ORGANICKÁ CHÉMIA...